1874年11月30日凌晨，温斯顿·丘吉尔出生于英国牛津郡一个贵族家庭。丘吉尔早年曾经就读于皇家军事学院，并在古巴、印度和南非战争中担任过随军记者。
1900年丘吉尔步入政坛，进入下院任议员。开始他加入保守党，后转入自由党，1924年又重新加入保守党，历任殖民、贸易、内政、海军、陆军、空军、财政和国防大臣。十月革命后，他参与组织对苏俄的武装干涉。第二次大战前，他坚决反对张伯伦推行绥靖政策。大战中，他作为英国首相，出色地领导战时内阁战胜了德国和意大利法西斯的侵略。
1953年底的一天，在伦敦辉煌的白金汉宫大厅内，27岁的英国女王伊丽莎白二世把一枚英国最高勋章——嘉德勋章别在这位年近八旬的老人胸前，授予他英国最高勋位——嘉德勋位，以此表彰他在第二次世界大战中为国家和人民作出的巨大贡献。
第二次世界大战初期，1940年5月，德国军队大举进攻法国、比利时和荷兰。法西斯对西欧的进攻，标志着张伯伦内阁推行的绥靖政策的彻底破产，张伯伦随即被迫辞职。5月10日，英国国王乔治六世紧急召丘吉尔入宫觐见。当天下午6时整，丘吉尔准时入宫。乔治六世在略微注视了他一下后问道，你知不知道我要召见你的原因，丘吉尔此时虽已知道了个大概，但仍故意说，“我简直想不出为什么。”国王便严肃地对他说，“我要请你组织政府”。国难当头丘吉尔当即欣然承命。
5月11日凌晨，在经过近10个小时关于组阁的忙碌之后，他才开始休息。后来他曾回忆说，“我在大约3点钟上床睡觉时，强烈地感到自己如释重负。我终于获得了指挥全局的大权。我觉得我好像是正在和命运一同前进，而我以往的全部生活不过是为了这一时刻，为承担这种考验而进行的一种准备罢了。”
当天，英国战时内阁便宣告成立。
在战时内阁的5位成员中，有两位是工党领导人担任的。英国工党正式成立于1900年，是一个具有一定社会主义目标和纲领的大党。工党以工会为基础，成员大多是工会会员。在第二次世界大战爆发以前，它已经有过两次单独执政的经历。长期以来，工党一直是保守党的政治对手。丘吉尔作为保守党的议员，历来就非常敌视工党的政策纲领。他常常在下院的辩论中对工党领导人发动攻击和责难。但当德国大举进攻西欧，英国的地位危在旦夕，丘吉尔便毅然将国家利益置于首位，不计前嫌，联合政治上的对手一致对付外敌。
保守党的另一个政治对手自由党也有一批人士进入了内阁。
丘吉尔不仅与保守党的政治对手团结御敌，就是对保守党前政府中的一些重要人物也没有以个人恩怨作为尺度去进行处理。张伯伦下台之后，政界以及公众不少人要求对那些制订与推行绥靖政策的人，如哈利法克斯勋爵、西蒙勋爵和塞缪尔·霍尔爵士等人，进行惩处。这些人同样曾经是丘吉尔的政治对手。丘吉尔为了说服议会加强对德国法西斯的警惕，并以强硬态度对付德国、意大利法西斯的侵略扩张，曾与他们进行过无数次顽强的辩论与斗争。然而此时大权在握的丘吉尔却以国内的团结一致为大局，及时出面制止了许多对他们进行追究和整肃的要求。他说，“如果想拿现在来裁判过去，那就会失去未来”。
在国际关系中，丘吉尔也在相当程度上改变了对前苏联的敌对立场，在历史的危急关头，积极主张联苏抗德。
丘吉尔曾经是一名极力反对苏维埃政权的干将，以致有的作家说，“任何一个英国人都不曾像丘吉尔那样坚决地反对布尔什维主义”。第一次世界大战刚结束，在庆祝世界重新恢复和平的欢呼背后，西方资产阶级政治家们却表现出对新的世界秩序的深深的忧虑。不久，一场以武力扼杀新生的苏维埃政权的帝国主义武装干涉活动正式拉开了序幕，而丘吉尔在这一活动中则扮演了急先锋的角色。1918年底，丘吉尔在丹迪市选区发表演说，把布尔什维克称为“残暴的大猩猩”，并认为布尔什维克“很快就会把俄国拖回到动物形态的野蛮时期”。1919年4月，丘吉尔在给当时的英国首相劳合·乔治的一封信中说，对苏俄的政策应该是十分简单的，即“把德国养起来，并迫使它同布尔什维主义斗争”。劳合·乔治曾评论他说，“为了反对掌权的俄国工农，丘吉尔那贵族的热血都沸腾起来了”。丘吉尔此间曾先后担任英国军需大臣和陆国大臣兼空军大臣，为实施英国政府干涉苏俄内政的一系列政策出过不少力。列宁在一篇文章中指出，“几年来，英国陆军大臣丘吉尔使用一切手段，包括从英国法律角度来看，合法的乃至非法的手段，支持所有的反对俄国的白卫军分子，向他们提供军事装备”。仅仅在20年代，丘吉尔就发表过数百次文章以及演说，对马克思主义和苏俄内外政策进行攻击。列宁生前曾气愤地说，丘吉尔是“苏俄的最大仇敌”。
但是，到第二次世界大战爆发前夕，在希特勒法西斯德国的巨大侵略野心面前，丘吉尔经过认真的分析和思考，终于逐渐领悟到希特勒所要吞并的不仅仅是一两个国家，而是全欧洲乃至全世界。早在苏德战争爆发前，丘吉尔就分析说，如果希特勒发动对苏战争，其目的之一将一定是为了在击败前苏联之后倾其全力进攻英伦三岛。在这种战争狂人面前，如果继续固守过去的任何偏见，而放弃联合起来共同对敌的机会，是极不明智的。
1941年7月12日，即苏德战争爆发后第20天，英国和前苏联在莫斯科签署了《英苏为对德作战采取联合行动的协定》。该协定规定英苏两国政府在对希特勒德国的作战中“彼此给予各种援助和支持”，在这一战争中，“除经彼此同意外，既不谈判，亦不缔结停战协定或和约”。面对严重的战争形势，双方规定该协定从签字之日起便立即生效，而无需批准。1942年5月，在前苏联红军胜利地完成了莫斯科保卫战之后，英苏两国政府又在伦敦签署了《英苏条约》。条约重申了协定的主要原则，同时在条约第二部分中载明了战后合作与互助等问题，根据一系列政府间的协定和条约，前苏联从英国得到了各种援助。
丘吉尔不计前嫌，在国内联合保守党的政治对手工党，在国外联合英国的敌人前苏联，团结一致共同抗击德国法西斯。他这种出于斗争策略的考虑，客观上符合了全世界爱好和平的进步人类的利益，因此获得了英国人民的广泛拥护和世界进步力量的充分肯定。同时，与前苏联的联合也为英国赢得了恢复的时机。
丘吉尔是一位颇有天才的政治家，正是在第二次世界大战严酷的现实中才使他更为充分地发挥了聪明才智，从而在最艰苦的关头能够挑得起带领英国赢得战争的重担。他刚担任英国首相时所面临的形势的确是极为严峻的。后来他曾回忆说，在那个严峻的历史关头，“那渐渐聚集、郁积已久的狂风暴雨，现在终于向我们猛烈袭来”。在德国军队强大的攻势下，久负盛名号称世界最强的法国陆军竟在3个星期之内就土崩瓦解。在欧洲大陆的英国陆军也节节败退，装备、武器遗失遍野。德国法西斯的铁蹄在北欧、西欧粗暴地蹂躏着……1940年夏，希特勒在德国国会甚至得意忘形地预言：丘吉尔很快就会“到加拿大去避难”。此时，作为首相兼国防大臣的丘吉尔，所承担的是超载的负荷。然而，他是一条坚强果断、精力充沛的汉子，他具有超人的毅力和必胜的信念。
大战期间，丘吉尔每天只休息很少的时间。在敦刻尔克大溃退的日子里，他几乎天天彻夜不眠，倾注极大的精力亲自指挥着这一震惊全世界的军事救援行动。敦刻尔克的成功突围不仅挽救了英国军队，也挽救了反法西斯的主力。当大家沉浸在兴奋和庆幸之中时，头脑异常冷静的丘吉尔却在下院提醒议员们说，“我们必须非常慎重，不要把这次援救说成是胜利——战争不是靠撤退打赢的”。
就在法国向德国法西斯作最后挣扎时，丘吉尔不顾个人安危两度亲赴法国，说服法国领导人与英国联合组成一个统一的国家，共同对抗德国法西斯。丘吉尔不仅领导着全局，在局部工作上也发挥着重要的作用。在他的指示下，英国迅速地扩大了反坦克炮和各种常规武器的生产。丘吉尔以他特有的坚韧终于说服美国罗斯福政府以《租借法案》所规定的内容对英国给予大规模援助。他还参与了第二次世界大战后期盟军一系列重大战役的重要决策和战后政治经济秩序的初步确立的准备工作。
英国《星期日泰晤士报》在战争期间这样评论他，“丘吉尔是我们的秘密武器。在这个伟大的时刻，我们在伟大领袖的英明领导下战斗，感到无比幸福。今天，温斯顿·丘吉尔不仅是英国精神的化身，而且是我们的坚强领袖。不仅英国人，整个自由世界都对他无比信任。”